גלה מה זה איזומר טרנס

איזומר טרנס הוא איזומר איפה הקבוצות הפונקציונליות מופיעים בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול. בדרך כלל נדונים איזומרים של ציס וטרנס ביחס ל תרכובות אורגניות, אך הם מופיעים גם באורגניים מתחמי תיאום ודיאזינים.
איזומרים של טרנס מזוהים על ידי הוספה טרנס- לחזית שם המולקולה. המילה טרנס באה מהמילה הלטינית שפירושה "לרוחב" או "בצד השני".
דוגמא: האיזומר הטרנס של דיכלורואטן כתוב כ טרנס-דיכלורואתן.

Takeaways מפתח: טרנס איזומר

סוג האיזומר האחר נקרא איזומר cis. בתצורת ציס, הקבוצות הפונקציונאליות שניהם באותו צד של הקשר הכפול (צמוד זה לזה). שתי מולקולות הן איזומרים אם הן מכילות את אותו מספר וסוגי האטומים בדיוק, רק סידור או סיבוב שונה סביב קשר כימי. מולקולות הן לא איזומרים אם יש להם מספר שונה של אטומים או סוגים שונים של אטומים זה מזה.

איזומרים טרנסיים נבדלים מאיזומרים חריפים יותר מאשר רק במראה. גם התכונות הפיזיות מושפעות מהקונפורמציה. לדוגמה, איזומרים טרנסיים נוטים להיות בעלי נקודות התכה נמוכות יותר ונקודות רתיחה לעומת איזומרים אחרים של ציס. הם גם נוטים להיות פחות צפופים. איזומרים טרנסיים פחות קוטביים (יותר לא קוטביים) מאשר איזומומרים cis מכיוון שהמטען מאוזן בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול. אלקנים טרנס מסיסים פחות בממסים אינרטיים מאשר אלקנים cis. טרנס אלקנים הם סימטריים יותר מאלזנים.

אמנם אתם עשויים לחשוב שקבוצות פונקציונליות יסתובבו בחופשיות סביב קשר כימי, כך שמולקולה תעשה זאת מעבר ספונטני בין התאמות בין ציס לבין טרנספרנס, זה לא כל כך פשוט כאשר קיימים קשרים כפולים מעורב. ארגון האלקטרונים בקשר כפול מעכב סיבוב, ולכן איזומר נוטה להישאר במבנה זה או אחר. אפשר לשנות קונפורמציה סביב קשר כפול, אך זה דורש אנרגיה המספיקה לשבור את הקשר ואז לרפורמה.

במערכות אקסיקליות, סביר להניח כי תרכובת תיצור איזומר טרנס מאשר איזומר cis מכיוון שהוא בדרך כלל יציב יותר. הסיבה לכך היא ששני קבוצות הפונקציה באותו צד של קשר כפול יכולות לגרום למכשול סטרילי. ישנם חריגים ל"כלל "זה, כמו 1,2-דיפלואורו-אתילן, 1,2-דיפלואורודיאזן (FN = NF), אתילן אחר שהוחלף על ידי הלוגן, וכמה אתילן שהוחלף בחמצן. כאשר מעדיפים את קונפורמציה של ה- cis, התופעה מכונה "אפקט ה- cis".

סיבוב הוא הרבה יותר חופשי סביב א קשר יחיד. כאשר מתרחש סיבוב סביב קשר בודד, המינוח הנכון הוא syn (כמו CIS) ו- אנטי (כמו טרנס), לציין את התצורה הפחות קבועה.

תצורות ה- cis והטרנס נחשבות כדוגמאות לכך איזומריות גיאומטרית או איזומריות תצורתית. אסור להתבלבל עם סיס וטרנס ה/ז איזומריות. E / Z הוא תיאור סטריאו-כימי מוחלט המשמש רק כאשר מפנים אלקנים עם קשרים כפולים שאינם יכולים לסובב או לצלצל מבנים.

פרידריך ווהלר הבחין לראשונה באיזומרים שהתרחשו בשנת 1827 כאשר הבחין בציאנאט כסף וכסף פולמינאט חולקים את אותו הרכב כימי, אך הציג תכונות שונות. בשנת 1828, ווהלר גילה כי אוריאה ואמוניום ציאנט גם הם בעלי אותו הרכב, ובכל זאת תכונות שונות. ג'ונס יעקב ברזליוס הציג את המונח איזומריות בשנת 1830. המילה איזומר מקורו בשפה היוונית ומשמעותו "חלק שווה".

• אליאל, ארנסט ל. ושמואל ח. וילן (1994). סטריאו-כימיה של תרכובות אורגניות. אינטליגנציה של וויילי. עמ '. 52–53.
• קורצר, פ. (2000). "חומצה פולמנית בתולדות הכימיה האורגנית". י. כימ. לחנך. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
• פטרוצ'י, ראלף ח.; הארווד, וויליאם ס.; הרינג, פ. ג'פרי (2002). כימיה כללית: עקרונות ויישומים מודרניים (מהדורה 8). נהר האוכף העליון, נ.ג'יי: אולם פרנטיס. ע. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
• סמית ', ג'ניס גורזינסקי (2010). כימיה כללית, אורגנית וביולוגית (מהדורה ראשונה). מקגרו-היל. ע. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
• Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). כימיה כללית (מהדורה רביעית). הוצאת מכללת סונדרס. ע. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.