חומצות אמינו (למעט גליצין) יש אטום פחמן כיראלי צמוד ל קבוצת קרבוקסיל (CO2-). זה מרכז כיראלי מאפשר סטריאו-איזומריזם. חומצות האמינו יוצרות שני סטריאו-איזומרים שהם דימוי מראה זה לזה. המבנים אינם ניתנים להעברה זה בזה, בדומה לידיים השמאליות והימניות. תמונות המראה הללו נקראות אננטיומרים.
D / L ו- R / S שמות מוסכמות לכיריות חומצת אמינו
ישנן שתי מערכות חיוביות למנופיות. מערכת ה- D / L מבוססת על פעילות אופטית ומתייחסת למילים הלטיניות דקסטר לימין ו לבוס לשמאל, המשקף את שמאל וימין של המבנים הכימיים. חומצה אמינית עם תצורת דקסטר (dextrorotary) נקראה עם קידומת (+) או D, כגון (+) - סרין או D-serine. חומצה אמינית בעלת תצורת laevus (לבורוטרית) תהיה מקודמת עם (-) או L, כגון (-) - סרין או L-serine.
להלן השלבים לקביעת האם חומצת אמינו היא האנמיטרימר D או L:
- צייר את המולקולה כהקרנת פישר עם קבוצת החומצות הקרבוקסיליות על גבי השרשרת העליונה והצדית בתחתית. (ה קבוצת אמין לא יהיה בחלק העליון או התחתון.)
- אם קבוצת האמין ממוקמת בצד ימין של שרשרת הפחמן, התרכובת היא D. אם קבוצת האמין נמצאת בצד שמאל, המולקולה היא ל.
- אם ברצונך לצייר את האנטיומר של חומצת אמינו נתונה, פשוט צייר את תמונת המראה שלה.
סימון R / S דומה, כאשר R מייצג את הלטינית רקטוס (נכון, נכון או ישר) ו- S מייצג את הלטינית מרושע (שמאלה). שמות R / S עוקבים אחר כללי קאהן-אינגולד-פרלוג:
- אתר את המרכז הכיראלי או הסטראוגני.
- הקצה עדיפות לכל קבוצה על סמך המספר האטומי של האטום המחובר למרכז, כאשר 1 = גבוה ו -4 = נמוך.
- קבעו את כיוון העדיפות לשלוש הקבוצות האחרות, לפי סדר עדיפות גבוה עד נמוך (1 עד 3).
- אם ההזמנה היא עם כיוון השעון, המרכז הוא R. אם ההזמנה היא נגד כיוון השעון, המרכז הוא S.
למרות שרוב הכימיה עברה למעצבי (S) ו- (R) לצורך סטריאו-כימיה מוחלטת של אננטיומרים, חומצות האמינו נקראות לרוב באמצעות מערכת (L) ו- (D).
איזומריות של חומצות אמינו טבעיות
כל חומצות האמינו שנמצאות בחלבונים מופיעות בתצורת L אודות אטום הפחמן הכיראלי. היוצא מן הכלל הוא גליצין מכיוון שיש בו שני אטומי מימן בפחמן האלפא, שלא ניתן להבחין ביניהם זה מזה אלא באמצעות תיוג רדיואיזוטופי.
חומצות אמיניות D אינן נמצאות באופן טבעי בחלבונים ואינן מעורבות במסלולי חילוף החומרים של אורגניזמים אוקריוטים, אם כי הן חשובות במבנה ובמטבוליזם של חיידקים. לדוגמה, חומצה D- גלוטמית ו- D-alanine הם רכיבים מבניים של דפנות תא חיידקיות מסוימות. ההערכה היא ש- D-serine עשוי להיות מסוגל לפעול כמעביר עצבים במוח. חומצות אמיניות D, במקומות בהן הן קיימות בטבע, מופקות באמצעות שינויים שלאחר התרגום של החלבון.
בנוגע למינוף (S) ו- (R), כמעט כל חומצות האמינו בחלבונים נמצאות (S) בפחמן האלפא. ציסטאין הוא (R) והגליצין אינו כיראלי. הסיבה שציסטאין שונה היא שיש לו אטום גופרית במיקום השני של שרשרת הצד, שיש לו מספר אטומי גדול יותר מזה של הקבוצות בפחמן הראשון. בעקבות אמנת השמות, הדבר הופך את המולקולה (R) ולא ל- (S).