פורינים ופירימידינים הם שני סוגים של ארומטי הטרוציקליק תרכובות אורגניות. במילים אחרות, מדובר במבני טבעת (ארומטיים) המכילים חנקן כמו גם פחמן בטבעות (הטרוציקליים). שני הפורינים והפירמידינים דומים למבנה הכימי של המולקולה האורגנית פירידין (C5ח5נ). הפרידין, בתורו, קשור לבנזין (C6ח6), למעט אחד מאטומי הפחמן מוחלף על ידי אטום חנקן.
פורינים ופירימידינים הם מולקולות חשובות בכימיה אורגנית ובביוכימיה מכיוון שהן הבסיס למולקולות אחרות (למשל, קפאין, תיאוברומין, תיאופילין, תיאמין) ומכיוון שהם מרכיבים עיקריים בחומצות הגרעין חומצה dexoyribonucleic (DNA) ו- חומצה ריבונוקלאית (RNA).
פירמידינים
פירימידין הוא טבעת אורגנית המורכבת משישה אטומים: 4 אטומי פחמן ו -2 אטומי חנקן. אטומי החנקן ממוקמים בתנוחות 1 ו -3 סביב הטבעת. אטומים או קבוצות המחוברים לטבעת זו מבחינים בפירימידינים, הכוללים ציטוזין, תימין, אורציל, תיאמין (ויטמין B1), חומצת שתן וברביות. הפירימידינים מתפקדים ב DNA ו- RNA, איתות תאים, אחסון אנרגיה (כפוספטים), ויסות אנזיםוכדי להכין חלבון ועמילן.
פורינים
פורין מכיל טבעת פירימידין התמזגה עם טבעת imidazole (טבעת בת חמישה חברים עם שני אטומי חנקן שאינם סמוכים). במבנה הדו-טבעתי הזה יש תשעה אטומים היוצרים את הטבעת: 5 אטומי פחמן ו -4 אטומי חנקן. פורינים שונים נבדלים על ידי האטומים או הקבוצות התפקודיות המחוברות לטבעות.
פורינים הם המולקולות ההטרוציקליות הנפוצות ביותר המכילות חנקן. הם בשפע בבשר, דגים, שעועית, אפונה ודגנים. דוגמאות לפורינים כוללות קפאין, קסנטין, היפוקסנטין, חומצת שתן, תיאוברומין בסיסים חנקניים אדנין וגואנין. הפורינים משרתים את אותה הפונקציה כמעט כמו הפירימידינים באורגניזמים. הם חלק מ- DNA ו- RNA, איתות תאים, אגירת אנרגיה ווויסות אנזים. המולקולות משמשות לייצור עמילן וחלבונים.
התקשרות בין פורינים לפירימידינים
בעוד שפורינים ופירימידינים כוללים מולקולות הפעילות בפני עצמן (כמו בתרופות וויטמינים), הן גם נוצרות קשרי מימן זה לזה כדי לקשר בין שני גדילי הסליל הכפול של ה- DNA ויוצרים מולקולות משלימות בין ה- DNA ל- RNA. ב- DNA, האנין הפורין נקשר לפירימידין תימין והגואנין הפורין נקשר לפיטימידין ציטוזין. ב- RNA, קשרי אדנין לאורציל וגואנין עדיין קשורים לציטוזין. כמויות שוות בערך של פורינים ופירימידינים נדרשים ליצירת DNA או RNA.
ראוי לציין שיש חריגים מזוגות הבסיס הקלאסיים ווטסון-קריק. הן ב- DNA והן ב- RNA, מתרחשות תצורות אחרות, לרוב מעורבות פירמידינים מתיליים. אלה נקראים "זיווגים מתנודדים".
השוואה וניגודיות של פורינים ופירימידינים
הפורינים והפירמידינים מורכבים שניהם מטבעות הטרוציקליקיות. יחד שתי קבוצות התרכובות מהוות את הבסיסים החנקניים. עם זאת, ישנם הבדלים ברורים בין המולקולות. ברור מכיוון שפורינים מורכבים משתי טבעות ולא אחת, יש להם משקל מולקולרי גבוה יותר. מבנה הטבעת משפיע גם על נקודות ההיתוך והמסיסות של התרכובות המטוהרות.
גוף האדם מסנתז (אנבוליזם) ומפרק (קטבוליזם) את המולקולות בצורה שונה. התוצר הסופי של קטבוליזם פורין הוא חומצת שתן, ואילו תוצרי הקצה של קטבוליזם פירימידין הם אמוניה ופחמן דו חמצני. הגוף גם לא מייצר את שתי המולקולות באותו מיקום. הפורינים מסונתזים בעיקר בכבד, בעוד שמגוון של רקמות מייצרות פירימידינים.
להלן סיכום העובדות החיוניות על פורינים ופירימידינים:
פורין | Pyrimidine | |
מבנה | טבעת כפולה (האחת פירימידין) | טבעת יחידה |
נוסחה כימית | ג5ח4נ4 | ג4ח4נ2 |
בסיסים חנקניים | אדנין, גואנין | ציטוזין, אורציל, תימין |
שימושים | DNA, RNA, ויטמינים, תרופות (למשל, ברביטטים), אגירת אנרגיה, סינתזת חלבון ועמילן, איתות תאים, ויסות אנזים | DNA, RNA, תרופות (למשל, ממריצים), אגירת אנרגיה, סינתזת חלבון ועמילן, ויסות אנזים, איתות תאים |
נקודת המסה | 214 מעלות צלזיוס | 20 עד 22 מעלות צלזיוס |
מסה מולארית | 120.115 גרם · mol−1 | 80.088 גרם מול−1 |
מסיסות (מים) | 500 גר '/ ל' | מותר |
ביוסינתזה | כבד | רקמות שונות |
מוצר קטבוליזם | חומצת שתן | אמוניה ופחמן דו חמצני |
מקורות
- קארי, פרנסיס א. (2008). כימיה אורגנית (מהדורה 6). מק גריי היל. ISBN 0072828374.
- גייטון, ארתור סי. (2006). ספר לימוד לפיזיולוגיה רפואית. פילדלפיה, פנסילבניה: Elsevier. ע. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- ג'ול, ג'ון א '; מילס, קית ', עורכים. (2010). כימיה הטרוציקלית (מהדורה חמישית). אוקספורד: וויילי. ISBN 978-1-405-13300-5.
- נלסון, דייוויד ל. ומייקל מ 'קוקס (2008). עקרונות לינגינגר של ביוכימיה (מהדורה חמישית). W.H. פרימן וחברה. ע. 272. ISBN 071677108X.
- סוקאפ, גארט א. (2003). "חומצות גרעין: תכונות כלליות." אל אס. האגודה האמריקאית לסרטן. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.