חייו של פיראט היו קשים: הם נתלו אם נתפסו, הם נאלצו להילחם ולעינוי קורבנות כדי למצוא את האוצר שלהם, והמשמעת עלולה להיות קשה. פירטיות יכולה לפעמים להשתלם, אם כי... לפעמים בגדול! להלן עשרה רגעים מכנים מה- עידן הפיראטיות.
האוול דייוויס היה אחד הפיראטים החכמים בהיסטוריה, והעדיף טריקים על פני אלימות. בשנת 1718 החליט סרן דייוויס לפטר את טירת גמביה, מצודה אנגלית לחופי אפריקה. במקום לתקוף תותחים, הוא תכנן טריק. כשהוא התייצב כסוחר עשיר המחפש לקנות עבדים, זכה לאמון של מפקד הטירה. שהוזמן לטירה, הוא מיקם את אנשיו בין שומרי הטירה וכלי הנשק שלהם. לפתע, הוא שלף אקדח על המפקד ואנשיו לקחו את הטירה מבלי שיורה. הפיראטים העליזים כלאו את החיילים, שתו את כל האלכוהול בטירה, ירו לתותחי המצודה להנאתם והפליאו עם 2,000 פאונד של כסף.
ביולי 1718 נשלח וודס רוג'רס, טוראי לשעבר קשוח, על ידי הממשלה הבריטית לשים קץ למכת הפיראטיות בקריביים. כמובן, ראש החילוץ הפיראטים המקומי צ'ארלס ויין נאלץ לקבל את פניו בברכה נאותה, מה שעשה: ירי על ספינת המושל כשנכנס לנמל נסאו. לאחר שהתעקש זמן מה, מאוחר יותר באותו ערב שלח ויין ספינת אש בוערת אחרי ספינת הדגל של המושל וירה עליו שוב לפני שיצא אל תוך הלילה. לרוג'רס יהיה הצחוק האחרון: ויין נלכד בתוך השנה ונתלה
פורט רויאל.ב -19 ביולי 1715, צי אוצרות ספרדי אדיר שהורכב מעשרה גלונים עמוסים אוצר וליווים של אוניות מלחמה נתפס על ידי הוריקן מחוץ לפלורידה והושמד כליל. כמחצית מהמלחים הספרדים שרדו, נשטפו על החוף, והם החלו בחופזה לאסוף כמה שיותר מהאוצר המפוזר. חדשות נסעו במהירות על המזל הספרדי, וכל פיראט בקריביים הפך במהרה לחוף הים בפלורידה. הראשון שהגיע היה סרן הנרי ג'נינגס (שבין אנשיו היה פיראט צעיר ומבטיח בשם צ'ארלס ויין), שפטר מייד את מחנה ההצלה הספרדי, כשהוא ממציא כסף בשווי 87,000 ליש"ט מבלי לירות ירה.
העניינים נראו קודרים עבור קליקו ג'ק רקאם. הוא ואנשיו עגנו במפרץ מבודד בקובה כדי להשיג אספקה כאשר הופיעה סירת אקדח ספרדית מסיבית. הספרדים כבר כבשו סלופ אנגלי קטן, אותו הם שמרו כפי שהיה באופן בלתי חוקי במים הספרדים. הגאות והשפל הייתה נמוכה, כך שהספרדים לא יכלו להגיע אל רקאם ופיראטים באותו יום, ולכן ספינת המלחמה חסמה את יציאתו וחיכתה לבוקר. בשעות הלילה המאוחרות, Rackham ואנשיו נסעו לספינה האנגלית השבויה והתגברו בשקט על הספרדים. כשהגיע הבוקר, החלו הספרדים לפוצץ את הספינה הישנה של רקאם, שעתה ריקה, בזמן שקליקו ג'ק וצוותו הפליגו החוצה ממש מתחת לאף!
באפריל 1718 הבין אדוארד "Blackbeard" Teach שהנמל העשיר של צ'רלסטון אינו מוגן בעיקרו. הוא החנה את ספינת המלחמה האדירה שלו, ה- נקמתה של המלכה אן, ממש מחוץ לכניסה לנמל. עד מהרה תפס קומץ ספינות שנכנסות לנמל או יוצא ממנו. הזקן השחור הודיע למנהיגי העיירה שהוא מחזיק את העיירה (כמו גם את הגברים והנשים שעלו על הספינות שתפס) כופר. כעבור כמה ימים שולם הכופר: שידת תרופות.
קפטן הנרי מורגן, פיראט חכם מאוד, הוא היחיד שמופיע ברשימה זו פעמיים. ב- 10 ביולי 1668, קפטן מורגן המיתולוגי וצבא קטן של שודדנים תקפו את הנמל הספרדי פורטובלו הבלתי מעורער. מורגן ו 500 אנשיו הציפו במהירות את ההגנות ובזזו את העיר. ברגע שהעיירה נבזזה הם שלחו הודעה למושל ספרד בפנמה, בדרישה לכופר עבור פורטבלו... או שהם ישרפו אותה עד היסוד! הספרדים שילמו, המסועדים חילקו את השלל ואת הכופר, והמוניטין של מורגן כגדול הפרטיים נחתם.
לסר פרנסיס דרייק היו מעלולים מפורסמים רבים נגד הספרדים וקשה לציין שם אחד בלבד, אלא שהוא לוקח את ספינת האוצרות Nuestra Señora de la Concepción צריך לדרג שם למעלה ברשימה של מישהו. הקונספסיון הייתה ספינה עוצמתית, שכונתה "Cacafuego" (באנגלית "Fireshitter") על ידי צוותה. היא נשאה אוצר באופן קבוע מפרו לפנמה, משם היא תועבר לספרד. דרייק, בספינה שלו הינד הזהב, תפס את הקונספסיון ב- 1 במרץ 1579. כשהוא מתחזה לסוחר, דרייק הצליח להגיע ממש ליד הקונספונסון לפני שפתח באש. הספרדים היו המומים והפיראטים עלו עליהם לפני שהם ידעו מה קורה. דרייק כבש את הפרס בקושי רב. כמות האוצר על הסיפון הייתה מדהימה: לקח שישה ימים לפרוק את הכל. כשהחזיר את האוצר לאנגליה, המלכה אליזבת הראשונה עשה לו אביר.
הנרי "לונג בן" אייברי נועד לקריירה פיראטית קצרה. ביולי 1695, כשנה בלבד לאחר שהוביל מרד שהוביל לכך שהוא הפך לפיראט ורכש ספינה, אייברי הדביק את גאנג'י-סאוואיספינת האוצרות של מוגול נסיך הודושאותו תקף מייד ושקע. זו הייתה אחת הגרסאות העשירות ביותר בתולדות הפיראטיות. הספינה נשקלה בעושר מעבר לחלומותיהם הפרועים ביותר של הפיראטים, שעשו את דרכם חזרה לקריביים ופרשו. סיפורים באותה תקופה אמרו כי אייברי התחיל את הממלכה שלו בעושרו, אך סביר יותר להניח שהוא הפסיד את כספו ומת מסכן.
בשנת 1669 נכנסו סרן הנרי מורגן ועם עובדיו המפוצלים לאגם מרקאיבו, המחובר לאוקיאנוס האטלנטי על ידי תעלה צרה. הם בילו כמה שבועות בפשיטה על העיירות הספרדיות סביב האגם, אך הם התמהמהו יותר מדי. אדמירל ספרדי הגיע עם שלוש אוניות מלחמה וכבש מחדש את המבצר בערוץ. מורגן היה בפינה. מורגן אז גבר על מקבילו הספרדי פעמיים. ראשית, הוא הקים התקפה על ספינת הדגל הספרדית, אך במציאות, הגדולה ביותר של ספינותיו התמלאה באבקה והפיצה את ספינת האויב לרסיסים. אחת מהספינות הספרדיות נלכדה והשלישית עלתה על שרטון ונהרסה. ואז העמיד פנים מורגן לשלוח גברים לחוף, וכשהספרדים במצודה הניעו את התותחים כדי להילחם באיום זה, מורגן וספינותיו נסעו בשלווה על פניו לילה אחד עם הגאות. מורגן התרחק ללא שריטה ועם כל האוצר!
ברתולומיאו "בארט השחור" רוברטס היה הגדול מבין שודדי תור הזהב, וקל לראות מדוע. יום אחד הוא הפליג לחופי ברזיל כשנתקל בצי עצום של 42 אוניות ששמרו על ידי שני גברים מאסיביים, כל אחד מהם ארז 70 תותחים: זה היה צי האוצר הפורטוגלי השנתי. רוברטס הצטרף כלאחר יד לצי ובאותו לילה כבש את אחת הספינות מבלי להבהיל שום אזעקה. שוביו הצביעו על הספינה העשירה ביותר בשיירה ולמחרת הפליגה רוברטס אליה ותקפה במהירות. לפני שמישהו ידע מה קורה, תפסו אנשיו של רוברטס את ספינת המטמון ושתי הספינות הפליגו! המלווים האדירים עשו מרדף אך לא היו מספיק מהירים: רוברטס נעלם.