תימין אחד מ בסיסים חנקניים נהג לבנות חומצות גרעין. יחד עם ציטוזין זה אחד מהשניים פירימידין בסיסים שנמצאו ב DNA. בתוך RNA, בדרך כלל זה מוחלף על ידי uracil, אך העברת RNA (tRNA) מכילה כמויות עקבות של תימין.
נתונים כימיים: תימין
- שם IUPAC: 5-מתילפירימידין -2,4 (1ח,3ח) -דיונה
- שמות אחרים: תימין, 5-מתילורציל
- מספר CAS: 65-71-4
- נוסחה כימית: ג5ח6נ2הו2
- מסה מולארית: 126.115 גרם / מול
- צפיפות: 1.223 גרם / ס"מ3
- מראה חיצוני: אבקה לבנה
- מסיסות במים: מותר
- נקודת המסה: 316 עד 317 מעלות צלזיוס (601 עד 603 מעלות צלזיוס; 589 עד 590 K)
- נקודת רתיחה: 335 מעלות צלזיוס; 608 K) (מתפרק)
- pKa (חומציות): 9.7
- בטיחות: אבק עלול לגרות את העיניים ואת הריריות
תימין נקרא גם 5-מתילוראציל או שהוא עשוי להיות מיוצג על ידי אות ההון "T" או על ידי קיצורו בן שלוש האותיות, Thy. המולקולה מקבלת את שמה מהבידוד הראשוני שלה מבלוטות תימוס עגל על ידי אלברכט קוזל ואלברט נוימן בשנת 1893. תימין נמצא בתאים פרוקריוטיים וגם באוקריוטים, אך הוא אינו מופיע בנגיפי RNA.
Takeaways Key: Thymine
- תימין הוא אחד מחמשת הבסיסים המשמשים לבניית חומצות גרעין.
- זה ידוע גם בשם 5-methyluracil או לפי הקיצורים T או Thy.
- תימין נמצא ב- DNA, שם הוא מתיישר עם אדנין באמצעות שני קשרי מימן. ב- RNA, תימין מוחלף על ידי אורציל.
- חשיפה לאור אולטרה סגול גורמת למוטציה של DNA נפוצה בה שתי מולקולות תימין סמוכות יוצרים דימר. בעוד שלגוף תהליכי תיקון טבעיים לתיקון המוטציה, דימרים שלא הוקמו עלולים להוביל למלנומה.
מבנה כימי
הנוסחה הכימית של תימין היא C5ח6נ2הו2. הוא יוצר טבעת הטרוציקלית בת שישה חברים. תרכובת הטרוציקלית מכילה אטומים מלבד פחמן בתוך הטבעת. בתמין, הטבעת מכילה אטומי חנקן בעמדות 1 ו -3. כמו פורינים ופירימידינים אחרים, תימין הוא ארומטי. כלומר הטבעת שלה כוללת קשרים כימיים בלתי רוויים או זוגות בודדים. Thymine משלב עם deoxyribose סוכר ליצירת thymidine. תימידין עשוי להיות זרחן עם עד שלוש קבוצות חומצה זרחתית ליצירת deoxythymidine monophosphate (dDMP), deoxythymidine diphosphate (dTDP), ו- deoxythymidine triphosphate (dTTP). ב- DNA, התימין יוצר שני קשרי מימן עם אדנין. הפוספט של הנוקלאוטידים מהווה את עמוד השדרה של הסליל הכפול של ה- DNA, ואילו קשרי המימן בין הבסיסים עוברים במרכז הסליל ומייצבים את המולקולה.
מוטציה וסרטן
בנוכחות אור אולטרה סגול, שתי מולקולות תימין סמוכות לעיתים קרובות משתתקות ליצירת דימר תימין. דימר קורע את מולקולת ה- DNA ומשפיע על תפקודו, ובנוסף לא ניתן לתעתק (לשכפל) את הדימר בצורה נכונה או לתרגם (משמש כתבנית לייצור חומצות אמינו). בתא עור בודד עשויים להיווצר עד 50 או 100 דימר בשנייה לאחר חשיפה לאור השמש. נגעים לא מתוקנים הם הגורם המוביל למלנומה אצל בני אדם. עם זאת, מרבית הדימרים קבועים על ידי תיקון כריתת נוקליאוטידים או על ידי הפעלה מחדש של פוטוליאז.
אמנם דימרים מתימינים עלולים להוביל לסרטן, אך תימין עשוי לשמש גם כמטרה לטיפולי סרטן. הצגת האנלוגי המטבולי 5-פלואורורציל (5-FU) תחליף 5-FU לתאמין ומונע מתאי סרטן לשכפל DNA ולהתחלק.
בעולם
בשנת 2015 החוקרים במעבדת איימס יצרו בהצלחה תימין, אורציל וציטוזין בתנאי מעבדה המדמים את החלל החיצון באמצעות פירימידינים כחומר מקור. הפירימידינים מתרחשים באופן טבעי במטאוריטים והם מאמינים כי נוצרו בענני גז וכוכבי ענק אדומים. תימין לא התגלה במטאוריטים, אולי בגלל שהוא מתחמצן על ידי מי חמצן. עם זאת, סינתזת המעבדה מדגימה שאבני הבניין של ה- DNA עשויות להיות מועברות לכוכבי לכת על ידי מטאוריטים.
מקורות
- פרידברג. Errol C. (23 בינואר 2003). "נזק ותיקון DNA." טבע. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; גארג, ר. (2003). "מחקר תיאורטי של השפעת הקרינה על התימין." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- קוסל, אלברכט; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (על תימין, מוצר מחשוף של חומצה גרעינית). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 במרץ, 2015). "נאס"א איימס משחזרת את אבני הבניין של החיים במעבדה. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; שטוקן, ש. (2002). "מחקרי DFT על יכולות ההתאמה של זוג בסיס אדנין-תימין מופחת או מחומצן." כימיה פיזיקלית פיזיקה כימית 4(21): 5353-5358.