איזומריות גיאומטרית Cis- וטרנס ממוצע בכימיה

איזומרים הם מולקולות שיש להן אותו דבר נוסחה כימית אבל האטומים האישיים מסודרים אחרת במרחב. האיזומריות הגיאומטרית נוגעת לסוג האיזומר בו האטומים האישיים נמצאים באותו סדר, אך מצליחים לסדר את עצמם בצורה מרחבית שונה. הקידומות cis- וטרנס- משמשים בכימיה לתיאור איזומריות גיאומטרית.

מולקולה זו היא 1,2-דיכלורואתאן (C2ח4Cl2). הכדורים הירוקים מייצגים את אטומי הכלור במולקולה. המודל השני יכול להיווצר על ידי פיתול מולקולה סביב הקשר היחיד הפחמן-פחמן המרכזי. שני הדגמים מייצגים את אותה מולקולה והיא לא איזומרים.

מולקולות אלה הן 1,2-דיכלורוטן (C2ח2Cl2). ההבדל בין אלה לבין 1,2-דיכלורואתן הוא שני אטומי המימן מוחלפים על ידי קשר נוסף בין שני אטומי הפחמן. איגרות חוב כפולות נוצרים כאשר p אורביטלים בין שני אטומים חופפים. אם האטום היה מעוות, האורביטלים האלה כבר לא היו חופפים והקשר היה נשבר. הקשר הכפול-פחמן הכפול מונע את סיבובם החופשי של אטומים במולקולות. לשתי מולקולות אלה יש אותם אטומים אך הן מולקולות שונות. הם איזומרים גיאומטריים זה מזה.

במונומיקה של איזומר גיאומטרי משתמשים בקידומת cis- וטרנס כדי לזהות באיזה צד של הקשר הכפול נמצאים האטומים הדומים. קידומת הציס היא מהמשמעות הלטינית "בצד זה". במקרה זה, אטומי הכלור נמצאים באותו צד של הקשר הכפול פחמן. איזומר זה נקרא cis-1,2-dichloroethene.

instagram viewer

קידומת הטרנס היא מהלטינית שפירושה "לרוחב". במקרה זה, אטומי הכלור נמצאים על פני הקשר הכפול זה מזה. איזומר זה נקרא טרנס-1,2-דיכלורואתן.

תרכובות אליציקליות הן מולקולות טבעת לא ארומטיות. כאשר שני אטומים או קבוצות מתחליפים מתכופפים לאותו כיוון, המולקולה מקודמת על ידי cis-. מולקולה זו היא cis-1,2-dichlorocyclohexane.

ישנם הבדלים רבים בתכונות הפיזיקליות של ציס- וטרנסומרים. לצידי סיסומרים נוטים להיות נקודות רתיחה גבוהות יותר מאשר עמיתיהם הטרנספרנסיים. בדרך כלל טרנסומומרים נמוכים יותר נקודות התכה ויש להם צפיפות נמוכה יותר מאשר למקביליהם. איזומומרים אוספים את המטען בצד אחד של המולקולה, ומעניקים למולקולה אפקט קוטבי כולל. טרנסיזומרים מאזנים את הדיפולים הבודדים ויש להם נטייה לא קוטבית.

ניתן לתאר סטריאו-איזומרים באמצעות סימון אחר מלבד ציס- וטרנס-. לדוגמה, איזומרים של E / Z הם איזומרים תצורתיים עם מגבלה סיבובית כלשהי. מערכת E-Z משמשת במקום cis-trans עבור תרכובות שיש בהן יותר משני תחליפים. כאשר משתמשים בשם, E ו- Z כתובים בסגנון נטוי.

instagram story viewer