תגובות שמות בכימיה אורגנית

click fraud protection

ישנן מספר תגובות חשובות לשם כימיה אורגנית, המכונים כך מכיוון שהם נושאים את שמות האנשים שתיארו אותם או שהם נקראים בשם ספציפי בטקסטים ובכתבי עת. לפעמים השם מציע רמז לכך המגיבים ו מוצרים, אבל לא תמיד. להלן השמות והמשוואות לתגובות המפתח, המפורטות לפי סדר האלף-בית.

תגובת העיבוי האצטואצטטית-אסטר ממירה זוג אתיל אצטט (CH3COOC2ח5מולקולות לתוך אתיל אצטואצטט (CH3COCH2COOC2ח5) ואתנול (CH3CH2OH) בנוכחות נתרן אתוקסיד (NaOEt) ויוני הידרוניום (H3O+).

בתגובת השם האורגנית הזו, תגובת סינתזת האסטר האצטואצטטית ממירה חומצה אצטית α-קטו לקטון.

קבוצת המתילן החומצית ביותר מגיבה עם הבסיס ומחברת את קבוצת האלקיל במקומה.
ניתן לטפל שוב בתוצר של תגובה זו עם אותו חומר אלקילציה זהה או שונה (התגובה כלפי מטה) ליצירת מוצר דיאלקיל.

תגובת העיבוי של האילילואין מצטרפת לשני אסטרים קרבוקסיליים בנוכחות מתכת נתרן לייצור α-hydroxyketone, הידוע גם בשם acyloin.

תגובת Alder-Ene, הידועה גם בשם תגובת Ene היא תגובה קבוצתית המשלבת אנזה ואנופיל. האנה היא אלקן עם מימן אליגלי והאנופיל הוא קשר מרובה. התגובה מייצרת אלקן בו הקשר הכפול מועבר למצב האליגלי.

instagram viewer

תגובת החמצון של Baeyer-Villiger ממירה קטון ל- אסתר. תגובה זו מחייבת נוכחות של חומצה פרוצה כמו mCPBA או חומצה פרוקסיאטית. ניתן להשתמש במי חמצן בשילוב עם בסיס לואיס ליצירת אסטר לקטון.

תגובת הסידור מחדש של Baker-Venkataraman ממירה אסטר פנוול אורתו-אסילטי ל-1,3-דיקטון.

תגובת הדקרבוקסילציה של ברטון ממירה חומצה קרבוקסילית לאסטר תיוהידרוקסמט, המכונה בדרך כלל אסטר ברטון, ואז מופחתת לאלקן המקביל.

את קבוצת ההידרוקסי מוחלף על ידי הידריד ליצירת נגזרת תיוקרבוניל, אשר מטופלת לאחר מכן עם Bu3SNH, המסיטה את הכל מלבד הרדיקל הרצוי.

תגובת בייליס-הילמן משלבת אלדהיד עם אלקן מופעל. תגובה זו מנותזת על ידי מולקולת אמין שלישונית כמו DABCO (1,4-Diazabicyclo [2.2.2] octane).

תגובת הסידור מחדש של החומצה הבזילית מסדרת מחדש 1,2-דיקטון לחומצה α-hydroxycarboxylic בנוכחות בסיס חזק.
דיקטונים מחזוריים יתכווצו בטבעת על ידי הסידור מחדש של חומצה בנזילית.

Cycloaromatization ברגמן, הידוע גם בשם cyclization Bergberg, יוצר אנדיאנים מזירות תחליפות בנוכחות תורם פרוטון כמו 1,4-cyclohexadiene. תגובה זו יכולה להיות יזומה על ידי אור או חום.

תגובת ביגינלי משלבת אתיל אצטואצטט, אל-ארד-אדיל ואוריאה ליצירת דיהידרופירימידונים (DHPM).

התגובה להפחתת ליבנה ממירה תרכובות ארומטיות עם טבעות בנזנואידים ל- 1,4-cyclohexadienes. התגובה מתרחשת באמוניה, אלכוהול ובנוכחות נתרן, ליתיום או אשלגן.

תגובת בלאן מייצרת זירות כלורמתילטריות מארנה, פורמלדהיד, HCl וכלוריד אבץ.

אם ריכוז התמיסה גבוה מספיק, תגובה משנית עם המוצר והזירות תעקוב אחר התגובה השנייה.

סינתזת הפירידינה של בוהלמן-רץ יוצרת פירידינים מוחלפים על ידי עיבוי האמינים והאתנילקטונים לאמינודינה ואז פירודין 2,3,6-טריס-סופי.

תגובת בוכסר-ברג משלבת קטון, אשלגן ציאניד ואמוניה פחמתי ליצירת הידנטואינים.

תגובת הצימוד של צ'אן-לאם יוצרת קשרים אריל-פחמן-hetereroatom על ידי שילוב של תרכובות ארילבורוניות, סטאננים או סילוקסנים עם תרכובות המכילות קשר N-H או O-H.

התגובה משתמשת בנחושת כזרז אשר ניתן לחמצן מחדש על ידי חמצן באוויר בטמפרטורת החדר. מצעים יכולים לכלול אמינים, amides, anilines, carbamates, imides, sulfonamides, ו ureas.

כאשר מגיבים להלואקאן עם בנזן באמצעות חומצה לואיס (בדרך כלל הליד אלומיניום) כזרז, הוא יצמיד את האלקן לטבעת הבנזן וייצר עודף מימן הלידי.

התגובה הראשונה מצריכה חום בלבד ויוצרת 1,2,3-טריאזולים.

התגובה השלישית משתמשת בתרכובת רותניום וציקלופנטאדיניל (Cp) כזרז ליצירת 1,5-טריאזולים.

הפחתת Itsuno-Corey, המכונה גם רדוקציה Corey-Bakshi-Shibata (הפחתת CBS בקיצור) הוא הפחתה enantioselective של קטונים בנוכחות זרז אוקראסבורולידין כיראלי (זרז CBS) ו- בוריין.

instagram story viewer