כולנו ראינו את סרטי "שודדי הקאריביים", יצאנו לטיול בדיסנילנד או התלבשנו כמו פיראט לקראת ליל כל הקדושים. לכן, אנחנו יודעים הכל על שודדי ים, נכון? אלה היו עמיתים עליזים שיש להם תוכים לחיות מחמד והלכו לחפש הרפתקאות, ואמרו דברים מצחיקים כמו "Avast אתם, כלב צפדינה!" לא בדיוק. הפיראטים האמיתיים של האיים הקריביים היו גנבים אלימים ונואשים שלא חשבו דבר על רצח, עינויים וממהום. פגוש כמה מהגברים והנשים שמאחורי האגדות הידועות לשמצה.
אדוארד "Blackbeard" Teach היה ללא ספק הפיראט המפורסם ביותר בני דורו, אם לא הכי מצליח. הוא היה מפורסם בכך שהכניס נתיכים בשערו ובזקן שלו, שהפיצו עשן וגרמו לו להראות כמו שד בקרב. הוא טרור את השילוח האטלנטי בין 1717 ל- 1718 לפני שנהרג בקרב עם ציידי פיראטים בנובמבר 1718.
"בארט שחור" רוברטס היה הפיראט המצליח ביותר בני דורו, לכד ובזז מאות ספינות בקריירה בת שלוש שנים משנת 1719 עד 1722. בהתחלה הוא היה פיראט שושן ונאלץ להיאלץ להצטרף לצוות, אך מהר מאוד זכה לכבוד שלו חבר לאוניה והפך לקפטן, ואמר במפורסם שאם הוא בטח פיראט, עדיף "להיות מפקד מאשר אדם רגיל. "
הנרי אייברי היה ההשראה לדור שלם של שודדי ים. הוא השתתף על סיפון ספינה של אנגלים שנלחמים למען ספרד, יצא לפיראטים, הפליג באמצע העולם ואז עשה את אחד התוצאות הגדולות ביותר אי פעם: ספינת האוצרות של הגדול מוגל של הודו.
קפטן קיד הידוע לשמצה התחיל כצייד פיראטים, לא כפיראט. הוא הפליג מאנגליה בשנת 1696 עם פקודות לתקוף שודדי ים ואת הצרפתים בכל מקום שיכול למצוא אותם. עד מהרה נאלץ להיכנע ללחץ מצד צוותו לבצע מעשי פיראטיות. הוא חזר לנקות את שמו ובמקום זאת נכלא ובסופו של דבר נתלה - יש אומרים כי התומכים הכספיים הסודיים שלו רצו להישאר מוסתרים.
תלוי את מי שואלים, קפטן מורגן המפורסם כלל לא היה פיראט. עבור האנגלים, הוא היה טוראי וגיבור, רב חובל כריזמטי שהיה לו פקודות לתקוף את הספרדים בכל מקום ובכל עת שרצה. אם תשאלו את הספרדים, לעומת זאת, הוא בהחלט היה פיראט וקורסלר. בעזרת המתפוצצים המפורסמים, הוא פתח שלוש פשיטות משנת 1668 עד 1671 לאורך הראשי הספרדי, חילץ נמלים וספינות ספרדיות והפך את עצמו לעשיר ומפורסם.
ג'ק רקאם היה ידוע בכושר האישי שלו - הבגדים הבהירים שלבש העניקו לו את השם "קליקו ג'ק" - והעובדה שלא היה לו אחד, אלא שני שודדי נשים ששירתו על סיפון ספינתו: אן בוני ומרי קרא. הוא נלכד, נשפט ונתלה בשנת 1720.
אן בוני הייתה המאהבת של הקפטן ג'ק רקאם, ואחד הפיראטים הטובים ביותר שלו. בוני יכלה להילחם, לחרוס ולעבוד על ספינה כמו גם את כל הפיראטים הגבריים בפיקודו של רקאם. כשרקאם נלכדה ונשפטה למוות, היא לכאורה אמרה לו "אם נלחמת כמו גבר, לא היית צריך להיתלות כמו כלב."
כמו אן בוני, מרי רוא הגישה עם "קליקו ג'ק" רקאם, וכמו בוני, היא הייתה קשוחה וקטלנית. על פי הטענה, פעם אתגרה פיראט ותיק לדו קרב אישי וניצחה, רק כדי להציל בחור יפה תואר שעיכה עין. במשפטה הצהירה שהיא בהיריון ולמרות שהדבר חסך ממנה נסיעה לחבל שהיא מתה בכלא.
צ'רלס ויין היה פיראט שאינו חוזר בתשובה במיוחד, שסירב שוב ושוב לחניני חן מלכותיים (או קיבל אותם וחזר לחיי פיראטיות בכל מקרה) ולא היה מועט בסמכות. פעם הוא אפילו ירה על פריגטה של הצי המלכותי שנשלח לקחת שוב את נסאו מהפיראטים.
"סם שחור" בלמי עברה קריירת פיראטים קצרה אך מכובדת משנת 1716 עד 1717. על פי אגדה ישנה, הוא הפך לפיראט כשלא יכול היה לקבל את האישה שאהב.