שייקספיר משתמש בקביעות במוסכמה זו על מנת להעניק לדמות הנשית יותר חופש בא חברה מגבילה לנשים. הדמות הנשית לבושה כגבר יכולה לנוע באופן חופשי יותר, לדבר בצורה חופשית יותר ולהשתמש בשנינות ובבינה שלהם כדי להתגבר על בעיות.
דמויות אחרות מקבלות גם את עצתן ביתר קלות מאשר אם היו מדברות עם אותו אדם בתור אחד 'אישה'. בדרך כלל נשים עשו כפי שנאמר להן, ואילו נשים לבושות כגברים מסוגלות לתפעל את שלהן חוזים עתידיים.
נראה כי שייקספיר רומז בשימוש באמנה זו שנשים אמינות, גאוניות וחכמות יותר מכפי שניתן להן קרדיט אנגליה האליזבתנית.
פורטיה היא אחת הנשים המרשימות ביותר כשהיא לבושה כגבר. היא חכמה כמו שהיא יפה. יורשת עשירה, פורטיה מחויבת ברצון אביה להתחתן עם האיש שפותח את הארון הנכון מתוך בחירה משלושה; בסופו של דבר היא מסוגלת להתחתן עם אהבתה האמתית בסניו שבמקרה פותחת את הארון הנכון לאחר ששוכנע על ידה לפנות את זמנו לפני שבוחרת ארון. היא גם מוצאת פרצות בחוק הרצון כדי לאפשר זאת.
בתחילת ההצגה, פוריה היא אסירה וירטואלית בביתה, ומחכה באופן פסיבי למחזר שיבחר את התיבה הנכונה ללא קשר לשאלה האם היא אוהבת אותו או לא. אנחנו לא רואים בה את ההמצאה שמשחררת אותה בסופו של דבר. בהמשך היא מתלבשת כפקידת צעירה בחוק, גבר.
כשכל שאר הדמויות לא מצליחות להציל את אנטוניו, היא נכנסת ומספרת שיילוק שהוא יכול לקבל את קילו הבשר שלו אבל אסור לו לשפוך טיפת דם של אנטוניו על פי החוק. היא משתמשת בחוכמה בחוק כדי להגן על חברו הטוב של בעלה לעתיד.
בייאוש, מסיר בסניו את הטבעת של פורטיה. עם זאת, הוא למעשה נותן את זה לפורטיה שהתלבשה כמו הרופא. בסוף המחזה היא מבשרת אותו בגלל זה ואף מציעה שהיא הייתה נואפת: "כי לפי הטבעת הזו הרופא שכב איתי" (מעשה 5, סצינה 1).
זה מציב אותה בעמדת כוח והיא אומרת לו לעולם לא למסור אותה שוב. כמובן שהיא הייתה הרופאה כדי שתשכב 'במקום שהוא עשה, אבל זה איום קל על באסניו שלא למסור את הטבעת שלה שוב. התחפושות שלה העניקו לה את כל הכוח הזה ואת החופש להפגין את האינטליגנציה שלה.
רוזלינד שנונה, חכמה ותושייה. כשאביה, הדוכס סניור מגורש, היא מחליטה להשתלט על גורלה עצמה בטיול ביער ארדן.
היא מתלבשת כ'גנימד 'ומתחזה למורה ב'דרכי האהבה' המגייסת את אורלנדו לתלמידה שלה. אורלנדו היא האיש שהיא אוהבת ולבושה כאדם היא מסוגלת לעצב אותו לאהוב שהיא חפצה. Ganymede מסוגל ללמד דמויות אחרות כיצד לאהוב ולהתייחס לאחרים ובאופן כללי הופך את העולם למקום טוב יותר.
היא מתאהבת באורסינו, אורסינו מחזרת אחרי אוליביה אך מייד אוליביה מתאהבת בסזריו ובכך יוצרת את העלילה למחזה. ויולה לא יכולה לספר לאורסינו שהיא, למעשה, אישה או אוליביה שהיא לא יכולה להיות עם צ'זריו מכיוון שהוא לא באמת קיים. כאשר ויולה מתגלה בסופו של דבר כאישה אורסינו מבינה שהוא אוהב אותה והם יכולים להיות ביחד. אוליביה מתחתנת עם סבסטיאן.
ברשימה זו ויולה היא הדמות היחידה שמצבה מתקשה באמת כתוצאה מהתחפושת שלה. היא נתקלת במגבלות לעומת החירויות בהן נהנו פורטיה ורוזלינד.
כגבר, היא מסוגלת ליצור מערכת יחסים קרובה ואינטימית יותר עם הגבר שאליו היא מתכוונת להינשא, הרבה יותר מאשר אם הייתה ניגשת אליו כאישה. כתוצאה מכך אנו יודעים שיש לה סיכוי חזק יותר ליהנות מנישואים מאושרים.