מהי אסתר בכימיה?

אסתר הוא אורגני מתחם איפה ה מימן במתחם קבוצת קרבוקסיל מוחלף עם א פחמימנים קבוצה. האסטרים נגזרים מחומצות קרבוקסיליות ואלכוהול (בדרך כלל). בעוד שבחומצה הקרבוקסילית יש את הקבוצה -COOH, המימן מוחלף על ידי פחמימן באסטר. הפורמולה הכימית של אסתר הינה צורה RCO₂R where, כאשר R הוא החלקים הפחמימניים של החומצה הקרבוקסילית, ו- R ′ הוא האלכוהול.

המונח "אסתר" טבע את הכימאי הגרמני לאופולד גמלין בשנת 1848. סביר להניח שהמונח היה התכווצות של המילה הגרמנית "essigäther", שפירושה "אתר אצטי".

אתיל אצטט (אתיל אתנואט) הוא אסטר. המימן בקבוצת הקרבוקסיל של חומצה אצטית מוחלף בקבוצת אתיל.

דוגמאות נוספות לאסטרים כוללות אתיל פרופנואט, פרופיל מתנואט, פרופיל אתנואט, ומתיל בוטנואט. גליצרידים הם אסטרי חומצות שומן של גליצרול.

שומנים ושמנים הם דוגמאות לאסטרים. ההבדל ביניהם הוא נקודת ההתכה של האסטרים שלהם. אם נקודת ההיתוך היא מתחת לטמפרטורת החדר, האסטר נחשב כשמן (כמו שמן צמחי). לעומת זאת, אם האסטר הוא מוצק בטמפרטורת החדר, הוא נחשב כשומן (כמו חמאה או שומן).

שמות אסטרים יכול להיות מבלבל עבור סטודנטים שהם חדשים

בעוד ששמות ה- IUPAC של אסטרים מגיעים מאלכוהול וחומצה מהורה, אסתרים נפוצים רבים נקראים בשמם הטריוויאלי. לדוגמה, אתנואט נקרא בדרך כלל אצטט, מתנואט הוא פורמייט, פרופנואט נקרא פרופיונאט, ובוטנואט נקרא בוטיראט.

אסטרים מסיסים במים במידה מסוימת מכיוון שהם יכולים לפעול כמקבלי קשר מימן ליצירת קשרי מימן. עם זאת, הם לא יכולים לפעול כתורמים לקשרי מימן, כך שהם לא קשורים לעצמם. אסטרים נדיפים יותר מחומצות קרבוקסיליות בגודל דומה, קוטביים יותר מאתרים ופחות קוטביים מאלכוהולים. לאסטרים יש ניחוח פירותי. ניתן להבחין ביניהם זה בזה כרומטוגרפיה של גז בגלל התנודתיות שלהם.

פוליאסטר הם סוג חשוב של פלסטיקהמורכבת ממונומרים המקושרים על ידי אסטרים. אסתרים בעלי משקל מולקולרי נמוך משמשים כמולקולות ניחוח ופרומונים. גליצרידים הם ליפידים שנמצאים בשמן צמחי ובשומן מן החי. זרחנים מהווים את עמוד השדרה של ה- DNA. אסתרים חנקוניים משמשים בדרך כלל כחומר נפץ.

Esterification הוא השם שניתן לכל תגובה כימית המהווה אסתר כמוצר. לעיתים ניתן לזהות את התגובה על ידי הניחוח הפירותי או הפרחוני שמשוחרר מהתגובה. דוגמה לתגובת סינתזת אסטר היא ייעור פישר, בו מטפלים בחומצה קרבוקסילית באלכוהול בנוכחות חומר מתייבש. הצורה הכללית של התגובה היא:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R ′ + H₂הו

התגובה איטית ללא קטליזה. ניתן לשפר את התשואה על ידי הוספת עודף של אלכוהול, שימוש בחומר ייבוש (כמו חומצה גופרתית), או הסרת מים.

טרנזיסטרישן הוא תגובה כימית שמשנה אסתר אחד לאחר. חומצות ובסיסים מזרזים את התגובה. המשוואה הכללית לתגובה היא:

RCO₂R ′ + CH₃OH → RCO₂CH₃ + R′OH