במהלך תור הזהב של הפיראטיותניתן למצוא שודדי ים בכל רחבי העולם מהאוקיאנוס ההודי ועד ניופאונדלנד, מאפריקה ועד האיים הקריביים. שודדי ים מפורסמים כמו זקן שחור, צ'רלס ויין, "קליקו ג'ק" רקאם, ו- "בארט שחור"רוברטס תפס מאות ספינות. לפיראטים אלה היו לרוב דגלים מובחנים, או "שקעים", שזיהו אותם לחבריהם ולאויביהם כאחד. דגל פיראטים מכונה לעתים קרובות "רוג'ר העליז", שרבים מאמינים שהוא אנגליזציה של הצרפתים ג'ולי סומק או "אדום יפה". להלן כמה מהפיראטים המפורסמים יותר והדגלים הקשורים אליהם.
אם הייתם משייטים בקריביים או בחוף הדרום-מזרחי של צפון אמריקה בשנת 1718 וראיתם ספינה כשאתה מעופף דגל שחור עם שלד לבן וקרני, מחזיק שעון חול ומפזר לב, היית בו צרה. רב החובל של הספינה היה לא אחר מאשר אדוארד "זקן שחור" מלמד, הפיראט הידוע לשמצה בדורו. הזקן השחור ידע לעורר פחד: בקרב היה מכניס נתיכים מעשנים בשערו הארוך והשחור. הם יגרמו לו להיות עטוף בעשן, ויעניקו לו מראה דמוני. גם דגלו היה מפחיד. השלד החודר את הלב פירושו שלא יינתן רבע.
הנרי "לונג בן" אייברי הייתה קריירה קצרה אך מרשימה כפיראט. הוא רק תפס תריסר אוניות בערך, אבל אחת מהן הייתה לא פחות מגנג'-i-Sawai, ספינת האוצרות של Grand Moghul של הודו. לכידת הספינה לבדה מעמידה את לונג בן בראש או בסמוך לרשימת הפיראטים העשירים בכל הזמנים. הוא נעלם זמן לא רב אחר כך. על פי האגדות באותה תקופה, הוא ייסד ממלכה משלו, התחתן עם בתו היפה של הגרנד מוגול והיה לו צי מלחמה משלו של 40 אוניות. דגלו של אייברי הראה גולגולת לבושה מטפחת בפרופיל מעל עצמות צלב.
אם אתה הולך בשלל לבד, הנרי אייברי היה הפיראט המצליח ביותר בתקופתו, אבל אם אתה עובר על מספר הספינות שנלכדו, אז ברתולומיאו "בארט השחור" רוברטס מכה אותו לאורך קילומטר ימי. בארט השחור כבש כ -400 אוניות בקריירה שלו בת שלוש שנים, בהן נע בין ברזיל לניופאונדלנד, לקריביים ואפריקה. בארט השחור השתמש בכמה דגלים במהלך תקופה זו. זה שבדרך כלל נקשר אליו היה שחור עם שלד לבן ופיראטים לבנים שהחזיקו שעון חול ביניהם: פירוש הדבר שהזמן אוזל לקרבנותיו.
"בארט השחור" רוברטס שנא את איי ברבדוס ומרטיניק, שכן מושליהם הקולוניאליים העזו לשלוח אוניות חמושים כדי לנסות ולכוד אותו. בכל פעם שכבש אוניות שמקורן בשני המקומות, הוא היה קשה במיוחד עם הקברניט והצוותים. הוא אפילו עשה דגל מיוחד כדי להצביע: דגל שחור עם פיראט לבן (המייצג את רוברטס) עומד על שתי גולגלות. מתחת היו האותיות הלבנות ABH ו- AMH. זה קרה ל"ראש של ברבדאן "ו"ראש של מרטיניקו".
ג'ון "קליקו ג'ק" רקאם הייתה קריירת פיראטים קצרה ולא מרשימה במידה רבה בין 1718 ל- 1720. כיום הוא נזכר רק משתי סיבות. ראשית, היו לו שתי שודדיות בספינה שלו: אן בוני ו מרי קרא. זה גרם לשערוריה לא קטנה שנשים יכלו לקחת אקדחים ומשקפי חיתוך ולהילחם ולהשבע את דרכן לחברות מלאה בכלי שודדי ים! הסיבה השנייה הייתה דגל הפיראטים המגניב ביותר שלו: ג'ק ג'ק שהראה גולגולת מעל משקפיים חתוכים. למרות ששודדי ים אחרים הצליחו יותר, דגלו זכה לתהילה כ" דגל "הפיראטים.
שמתם לב איך אנשים מסוימים פשוט נראים בקו העבודה הלא נכון? בתקופת הזהב של הפיראטיות, סטדה מצנפת היה אדם כזה. בנט, אדנית עשירה מברבדוס, חלה מאשתו המציקת. הוא עשה את הדבר ההגיוני היחיד: הוא קנה ספינה, שכר כמה גברים והפליג להיות פיראט. הבעיה היחידה הייתה שהוא לא הכיר את הקצה האחד של הספינה מהקצה האחר! למרבה המזל, הוא התגורר במהרה עם לא אחר מאשר Blackbeard עצמו, שהראה לבלוב העשיר את החבלים. דגלה של בונאט היה שחור עם גולגולת לבנה מעל עצם באמצע: משני צדי הגולגולת היו פגיון ולב.
אדוארד לואו היה פיראט חסר אכזריות במיוחד שעבר קריירה ארוכה ומוצלחת (בסטנדרטים של פיראטים). הוא לקח מעל מאה אוניות לאורך שנתיים, משנת 1722 עד 1724. גבר אכזרי, ובסופו של דבר הודח על ידי אנשיו והושקע בסירה קטנה. דגלו היה שחור עם שלד אדום.