בירת פוארטו ריקו, סן חואן נמצאת במקום הגבוה ברשימת הערים ההיסטוריות ביותר בעולם החדש, כאשר חוקרים מוקדמים מקימים ישוב שם 15 שנה אחרי המסע הראשון המונומנטלי של קולומבוס. העיר הייתה זירת אירועים היסטוריים רבים, החל מקרבות ימיים ועד התקפות פיראטים. סן חואן המודרנית, כיום יעד מוביל בתיירות בקריביים, חובקת את ההיסטוריה הארוכה והמרתקת שלה.
יישוב מוקדם
היישוב הראשון באי פוארטו ריקו היה קפררה, שנוסד בשנת 1508 על ידי חואן פונסה דה לאון, חוקר ספרדי וכובש זוכר בצורה הטובה ביותר בזכות הקוויקסוטיות שלו המסע למצוא את מעיין הנוער בפלורידה מהמאה ה -16. קפררה נחשבה כלא ראויה להסדר ארוך טווח, והתושבים עברו במהרה לאי במרחק קצר ממזרח, לאתר הנוכחי של סן חואן העתיקה.
עלייה לחשיבות
העיר החדשה סן חואן בטיסטה דה פורטו ריקו התפרסמה במהרה במיקומה ובנמל הטוב שלה והיא עלתה לחשיבות בממשל הקולוניאלי. אלונסו מנסו, הראשון בישוף להגיע לאמריקה, הפך לבישוף פוארטו ריקו בשנת 1511. סן חואן הפכה למטה הכנסייתי הראשון בעולם החדש ושימש גם כבסיס הראשון לאינקוויזיציה. עד 1530, בקושי 20 שנה לאחר הקמתה, תמכה העיר באוניברסיטה, בית חולים וספריה.
פיראטיות
סן חואן מיהרה לעניין יריבות ספרד באירופה. ההתקפה הראשונה על האי התרחשה בשנת 1528, כאשר הצרפתים גירשו כמה יישובים מרוחקים, והותירו רק את סן חואן על כנה. חיילים ספרדים החלו לבנות את סן פליפה דל מורו, טירה אימתנית, בשנת 1539. סר פרנסיס דרייק ואנשיו תקפו את האי בשנת 1595 אך הוחזקו. אולם בשנת 1598, ג'ורג 'קליפורד וכוחו של הפרטיים האנגלים הצליחו לתפוס את האי, שנותרו כמה חודשים לפני מחלה והתנגדות מקומית גירשו אותם. זו הייתה הפעם היחידה שבה טירת אל מורו נכבשה אי פעם על ידי כוח פולש.
המאה ה -17 וה -18
סן חואן דעכה מעט לאחר חשיבותה הראשונית, שכן ערים עשירות יותר כמו לימה ומקסיקו סיטי שגשגו תחת הממשל הקולוניאלי. אולם הוא המשיך לשמש כמיקום צבאי אסטרטגי ונמל, והאי ייצר גידולי קנה סוכר וג'ינג'ר משמעותיים. זה התפרסם גם בגידול סוסים משובחים, שזכו להערכה על ידי הכובשים הספרדים שניהלו מסעות ביבשת. שודדי ים הולנדים תקפו בשנת 1625, וכבשו את העיר אך לא את המצודה. בשנת 1797, צי בריטי של כ -60 אוניות ניסה לקחת את סן חואן אך נכשל במה שמכונה באי "הקרב על סן חואן."
המאה ה -19
פורטו ריקו, כמושבה ספרדית קטנה ושמרנית יחסית, לא השתתפה בתנועות העצמאות של ראשית המאה ה -19. כצבאות של סימון בוליבר ו חוזה דה סן מרטין שטף את דרום אמריקה ומשחרר מדינות חדשות, פליטים מלוכנים הנאמנים לכתר הספרדי נהרו לפורטו ריקו. ליברליזציה של כמה מדיניות ספרדית - כמו מתן חופש דת במושבה בשנת 1870, עודדה את העלייה ממקומות אחרים בעולם, וספרד החזיקה את פורטו ריקו עד 1898.
העיר סן חואן מילאה תפקיד מינורי בעיר המלחמה האמריקאית ספרדיתשפרץ בתחילת 1898. הספרדים ביצעו את סן חואן אך לא צפו את הטקטיקה האמריקאית של הנחת חיילים בקצה המערבי של האי. מכיוון שרבים מהפורטו-ריקנים לא התנגדו לשינוי מינהל, האי נכנע בעצם לאחר כמה התכתשויות. פורטו ריקו ניתנה לאמריקנים בתנאים של חוזה פריז, שהסתיים את מלחמת ספרד-אמריקה. למרות שסאן חואן הופצצה במשך זמן מה על ידי ספינות מלחמה אמריקאיות, העיר ספגה נזק מועט יחסית במהלך הסכסוך.
המאה ה -20
העשורים הראשונים שהיו תחת השלטון האמריקני היו מעורבים בעיר. אף שהתעשייה מסוימת התפתחה, סדרת הוריקנים ו שפל גדול השפעה עמוקה על כלכלת העיר והאי בכלל. המצב הכלכלי העגום הוביל לתנועת עצמאות קטנה אך נחושה ולהגירה רבה מהאי. מרבית המהגרים מפורטו ריקו בשנות הארבעים והחמישים נסעו לעיר ניו יורק בחיפוש אחר משרות טובות יותר; זה עדיין ביתם של אזרחים רבים ממוצא פורטו ריקני. צבא ארה"ב עבר מטירת אל מורו בשנת 1961.
סן חואן היום
כיום סן חואן תופסת את מקומה בין יעדי התיירות המובילים בקריביים. סן חואן העתיקה שופצה בהרחבה, והמראות כמו טירת אל מורו מושכים המונים גדולים. אמריקאים המחפשים חופשה בקריביים אוהבים לנסוע לסן חואן כי הם לא צריכים דרכון כדי להגיע לשם: זו אדמה אמריקאית.
בשנת 1983 הוכרזו הגנות העיר העתיקה, כולל הטירה, כאתר מורשת עולמית. בחלק העתיק של העיר שוכנים מוזיאונים רבים, מבנים משוחזרים בעידן הקולוניאלי, כנסיות, כנסים, ועוד. ישנם חופים מצוינים קרוב לעיר, ושכונת אל קונדדו היא ביתם של אתרי נופש מהשורה הראשונה. תיירים יכולים להגיע למספר אזורים מעניינים תוך מספר שעות מסן חואן, כולל יערות גשם, מתחם מערות, וחופים רבים נוספים. זהו הנמל הביתי הרשמי של ספינות שייט גדולות רבות גם כן.
סן חואן הוא גם אחד הנמלים החשובים ביותר בקריביים ויש לו מתקנים לזיקוק נפט, עיבוד סוכר, מבשלות, תרופות ועוד. באופן טבעי, פוארטו ריקו ידועה ברום שלה, שחלק גדול ממנו מיוצר בסן חואן.