הגדרת איזומר ודוגמאות בכימיה

איזומר הוא מין כימי עם אותו מספר וסוגים זהים אטומים כמין כימי אחר אך עם תכונות מובחנות מכיוון שהאטומים מסודרים למבנים כימיים שונים. כאשר אטומים יכולים לנקוט בתצורות שונות, התופעה מכונה איזומריזם. ישנן כמה קטגוריות של איזומרים, כולל איזומרים מבניים, איזומרים גיאומטריים, איזומרים אופטיים וסטריאו-איזומרים. איזומריזציה יכולה להתרחש באופן ספונטני או לא, תלוי אם אנרגיית הקשר של התצורות דומה.

שתי הקטגוריות הרחבות של האיזומרים הם איזומרים מבניים (נקראים גם איזומרים חוקים) וסטריאו-איזומרים (נקראים גם איזומרים מרחביים).

איזומרים מבניים: בסוג זה של איזומרים, האטומים והקבוצות התפקודיות מחוברים בצורה שונה. לאיזומרים מבניים יש שמות שונים של IUPAC. דוגמא לכך היא שינוי המיקום שנראה ב- 1-פלואורופרופן ו -2-פלואורופרן.

סוגים של איזומרים מבניים כוללים איזומריות של שרשרת, כאשר לרשתות הפחמימניות יש דרגות שונות של הסתעפות; איזומרזם קבוצתי פונקציונאלי, בו קבוצה פונקציונלית עשויה להתפצל לקבוצות שונות; ואיזומריות שלד, שם שרשרת הפחמן העיקרית משתנה.

Tautomers הם איזומרים מבניים שיכולים להמיר באופן ספונטני בין צורות. דוגמא לכך היא טאוטומריות קטו / אנול, שבה פרוטון נע בין אטום פחמן וחמצן.

סטריאו-איזומריםמבנה הקשר בין אטומים לקבוצות פונקציונליות זהה בסטריאו-איזומריזם, אך המיקום הגאומטרי יכול להשתנות.

מעמד זה של איזומרים כולל אנאנטיומרים (או איזומרים אופטיים), שהם תמונות מראה שאינן ניתנות להפעלה זו מזו, כמו ידיים שמאל וימין. אננטיומרים תמיד מכילים מרכזים כיראליים. לעתים קרובות אנונטיומרים מציגים תכונות פיזיקליות דומות ופעולות תגובתיות כימיות, אם כי ניתן להבחין במולקולות על ידי האופן בו הם מקטבים אור. בתגובות ביוכימיות, אנזימים בדרך כלל מגיבים עם אננטרימר אחד בעדיפות לאחר. דוגמה לזוג אננטיומרים היא (S) - (+) - חומצה לקטית ו- (R) - (-) - חומצה לקטית.

לחלופין, סטריאו-איזומרים עשויים להיות דיאסטר-אומרים, שאינם תמונות מראה זה של זה. דיאסטרומטרים עשויים להכיל מרכזים כיראליים, אך ישנם איזומרים שאינם מרכזים כיראליים וכאלה שאינם כיראליים. דוגמה לזוג דיאסטרומטרים הם D-threose ו- D-erythrose. לדיאסטרומרים יש בדרך כלל תכונות פיזיות שונות ופעילויות חוזרות זו מזו.

איזומרים קונפורמציונליים (קונפורמרים): ניתן להשתמש בקונפורמציה לסיווג איזומרים. קונפורמרים עשויים להיות enantiomers, diastereomers, או rotamer.

ישנן מערכות שונות המשמשות לזיהוי סטריאו-איזומרים, כולל cis-trans ו- E / Z.

פנטאן, 2-מתילבוטן ו- 2,2-דימתיל-פרופאן הם איזומרים מבניים זה של זה.

איזומרים חשובים במיוחד בתזונה וברפואה מכיוון שאנזימים נוטים לעבוד על איזומר אחד על פני אחר. קסנטינים שהוחלפו הם דוגמה טובה לאיזומר שנמצא במזון ותרופות. תיאוברומין, קפאין ותאופילין הם איזומרים, השונים זה בזה במיקומם של קבוצות מתיל. דוגמא נוספת לאיזומריות מתרחשת בתרופות פנתילמין. פנטרמין הוא תרכובת נונקירלית שיכולה לשמש כמדכאת תיאבון, אך עדיין אינה משמשת כמעורר. סידור מחדש של אותם אטומים מניב דקסטרומת-מתתמין, ממריץ חזק יותר מהאמפטמין.

בדרך כלל המונח איזומר מתייחס לסידורים שונים של אטומים במולקולות; עם זאת, ישנם גם איזומרים גרעיניים. א איזומר גרעיני או מדינה גרועה הוא אטום שיש לו מספר אטומי ומספר מסה זהה לאטום אחר של אותו יסוד ובכל זאת יש מצב עירור שונה בתוך הגרעין האטומי.